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Wie wirkt L-Tryptophan?

L-Tryptophan oder auch abgekürzt Trp oder W ist eine essentielle Aminosäure, das heißt man muss sie extern durch die Ernährung aufnehmen, da der Körper das Tryptophan nicht selbst herstellen kann. Die Summenformel lautet C11H12N2O2, eine weitere wichtiger Aspekt ist der genetische Codon von Tryptophan, welcher UGG ist.

Es gibt zudem das Enatiomer D-Tryptophan, welches das Spiegelbild von L-Tryptophan ist und das Racemat, welches ein Gemisch aus der D-und L-Form ist, allerdings haben diese geringere Bedeutung.

Was ist L-Tryptophan?

Die Aminosäure ist in zahlreichen Lebensmitteln wie z.B. Truthahn vorzufinden. Ohne diese Aminosäure könnten die Menschen nicht überleben. Es ist besonders wichtig für die Bildung von Serotonin und Melatonin. Darüber hinaus findet man es besonders häufig in Milchprodukten, Bananen und auch Schokolade oder auch Geflügel. Es ist ein häufig vorkommende Täuschung, dass Vegetarier ein hohes Risiko eingehen unter Tryptophanmangel zu leiden. Da es zahlreiche, exzellente Pflanzenquellen dieser Aminosäure gibt. Verallgemeinert kann man sagen, dass speziell proteinreiche Lebensmittel, seien es fleischliche oder pflanzliche Produkte, ebenfalls reich an L-Tryptophan sind

Summenformel
C11H12N2O2
Molare Masse 204.23 g mol−1
Aggregatzustand Fest
Löslichkeit schlecht löslich in kaltem Wasser, besser in heißem Wasser
schlecht in kaltem Ethanol, besser in warmen Ethanol
unlöslich in Cloroform
Siedepunkt 281−282 °C
Schmelzpunkt 290−295 °C (Zersetzung)
257 °C (Hydrochlorid)

Isolation von Tryptophan

Die erste Isolation von Tryptophan war im Jahr 1901 und wurde von Frederick Hopkins durch die Hydrolyse von Casein durchgeführt. 600 Gramm Casein enthalten 4-8 Gramm Tryptophan.

Tryptophan gegen Schlaflosigkeit

Vor einiger Zeit galt L-Tryptophan noch als altmodisches Heilmittel gegen Schlaflosigkeit. Zum Beispiel wurde gesagt dass ein Glas Milch vor der Nachtruhe beim Einschlafen helfen sollte, obwohl zu diesem Zeitpunkt die Menschen gar nicht wussten, dass diese Aminosäure in Milch enthalten ist. Heutzutage wird dem ein oder anderen ähnliche Verschreibungen empfohlen tryptophanreiche Nahrung zu sich zu nehmen, um zum einen den Schlaf zu fördern und zum anderen die Stimmung zu verbessern.

L-Tryptophan Kapseln

L-Tryptophan hilft bei Depressionen

Tryptophan
Oben zu sehen, das D-Tryptophan, unten das L-Tryptophan

Tryptophan ist bei der Herstellung unterschiedlicher Stoffe beteiligt. Dazu gehört die Produktion von Proteinen, aber auch das B Vitamin Niacin und der Botenstoff Serotonin wird hergestellt.

Da Serotonin unter anderem durch Tryptophan produziert wird, kann ein Tryptophanmangel zu Depressionen und Beunruhigung führen. Die meisten Arzneimittel gegen Depressionen jedoch ergänzen nicht das Tryptophan, sondern die zu schnelle Serotoninabsorption des Gehirns. Der dadurch entstandene höhere Serotoninspiegel soll anschließend dabei helfen die Depressionen zu lindern. Jene, die unter Depressionen leiden, können jedoch auch tryoptophanreiche Lebensmittel zu sich nehmen oder ihre Ernährung mit L-Tryptophan Nahrungsergänzungsmittel aufstocken.

Dazu sollte man ergänzen, damit der Körper Niacin und Serotonin herstellen kann, braucht man zudem genügend Eisen, Riboflavin und Vitamin B6. Ein weiterer interessanter Aspekt ist, dass nur der L-Stereoisomer vom menschlichen Körper verwendet wird. Der D-Stereoisomer kommt weitaus seltener vor.

(Anmerkung: Stereoisomere haben im Prinzip die gleiche Struktur und Summenformel, jedoch sind die Atome räumlich anders angeordnet)

Gerade Milchprodukte, die darüber hinaus helfen sollen die Taille zu “kürzen”, sollen angeblich ebenfalls die Wirkung der Antidepressiva verstärken.

Erhöhter Tryptophanspiegel

So wichtig der Erhalt eines normalen Tryptophanspiegels ist, sollte man dennoch aufpassen, dass nicht dieser nicht komplett in die Höhe schießt. Sehr hohe Tryptophanwerte im Körper wurden mit wahnhaftem Denken, sowie mit paranoidem und obsessiven Verhalten in Verbindung gebracht.

Darüber hinaus kann ein zu hoher L-Tryptophanspiegel zur Schädigung bestimmter Organe führen und zu einer erhöhten Insulinresistenz.

Darüber hinaus kann es zu Muskelschmerzen, einer Veränderung des Blutbildes und selbstverständlich Müdigkeit kommen.

Stoffwechselprodukte

Ein Abbauprodukt von Tryptophan, 5-hydroxytryptophan (5-HTP), soll anscheinend als Behandlungsmittel für Epilepsie und Depression gelten, da 5-HTP schnell die Blut-Gehirn Schranke durchquert und zusätzlich zügig zu Serotonin decarboxyliert.

Tryptophanmangel

Eine Fruchtzuckerunverträglichkeit, sowie und Laktoseintoleranz führen zu einer unzureichenden Absorption von L-Tryptophan im Darm, einer reduzierten Tryptophanspiegel im Blut und Depression. Dazu kann auch eine zu hohe Vitamin B6 Dosierung aufgrund der dadurch entstehenden Hemmung des Tryptophan-Stoffwechsels in der Leber zu einem Tryptophanmangel kommen. Zusammenfassend gesagt ist die Umwandlung von L-Tryptophan zu Serotonin bei folgenden vorkommenden Faktoren gestört

  • Insulinresistenz
  • Stress
  • Vitamin B6 Mangel
  • unzureichende Magnesiumzufuhr

Die Resultate eines Tryptophanmangels sind folgende:

  • Stimmungsveränderung
  • Störung des zentralen Nervensystems
  • Depressionen
  • verschlechterte Leistung des Gedächtnisses
  • Hauterkrankungen

Vorkommen von tryptophanreichen Lebensmitteln

Hier eine kleine Tabelle mit besonders tryptophanreichen Lebensmitteln.
Interessant zu wissen ist auch, dass der Bedarf an L-Tryptophan bei Normalbürgern zwischen 250mg und 500mg täglich liegt. Bei Sportlern ist dieser Wert nochmal etwas höher, da sie einem erhöhten Stressfaktor ausgesetzt sind. Mehr als 3 Gramm Tryptophan am Tag sind aber auch hier nicht zu empfehlen.

Lebensmittel
Protein (g/100g des Lebensmittels)
Tryptophananteil (g/100g des Lebensmittels)
Kabeljau 62,82 0,70
Sojabonen 36,49 0,59
Parmesankäse 37,90 0,566
Sesam 17,00 0,37
Schweinefleisch 19.27 0.25
Truthahn 21.89 0.24
Hafer 16.89 0.23
Lachs 19.84 0.22
Lamm 18.33 0.21
Barsch 18.62 0.21

Tryptophan als Nahrungsergänzungsmittel

Tryptophan ist eigentlich eine eher in geringen Mengen vorkommende Aminosäure in Lebensmitteln. Es gibt jedoch noch ein weiteres Problem bei der Aufnahme von Tryptophan mit natürlichen Lebensmitteln. Denn Diese Nahrungsmittel bestehen aus kompletten Proteinen, welche aus zahlreichen Aminosäuren aufgebaut sind. Der Anteil von L-Tryptophan hierbei ist relativ gering. Jene Aminosäuren mit hoher Relevanz für das Gehirn konkurrieren an der sogenannten Blut-Hirn Schranke, welche Aminosäure eher zum Gehirn gelangt und welche eher nicht. Da die Konkurrenz zwischen den Aminosäuren groß ist, ist es demanch relativ unwahrscheinlich, dass Tryptophan zum Gehirn gelangt.

Dabei kann Tryptophan als ein Nahrungsergänzungsmittel Abhilfe schaffen, denn es kann gezielt eingesetzt werden. Dazu kommt, dass entweder keine Konkurrenz vorhanden oder diese zumindest nur sehr gering ist.

L-Tryptophan Kapseln

Nebenwirkungen von Tryptophan

Im folgenden Abschnitt, werden Sie möglich auftretende Nebenwirkungen der Aminosäure L-Tryptophan lesen. Dies bedeutet nicht, dass jene Nebenwirkungen auch auftreten, da jeder Mensch anders auf die Einnahme dieser Aminosäure reagiert.

Mögliche Nebenwirkungen sind:

  • Kopfschmerzen
  • Schwindel
  • Übelkeit

Artikelbild: ©wikipedia.org

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